av Året er 1418. Ett skip følger Afrikas vestkyst. Det blåser opp til storm, og navigatøren Joao Goncalves Zarco og mannskapet kommer ut av kurs. Noen dager seinere oppdager de ett stykke land langt ute i havet som de gir navnet Porto Santo (hellig havn).
Året etter oppdager Zarco og to andre oppdagelsesreisende Tristão Vaz Teixeira og Bartolomeu Perestrelo hovedøya Madeira. Øya ble døpt Madeira, noe som betyr `trær` på engelsk, helt sikkert fordi det er mye skog på øya. Det feires 600 års jubileum for oppdagelsene i 2018-19.
«Passamos a grande Ilha da Madeira,
Que do muito arvoredo assim se chama;
Das que nós povoamos a primeira,
Mais célebre por nome do que por fama.
Mas nem por ser do mundo a derradeira,
Se lhe avantajam quantas vénus ama;
Antes, sendo esta sua, se esquecera,
De Cypro, Guido, Paphos e Cythera.»
» Vi passerer den store øya Madeira, den av store grove det kalles, hvorav vi befolker den første, mer kjent med navn enn berømmelse. Men ikke fordi verden er den ultimate, hvis du forskyver hvor mange venner du elsker, før han han ble glemt, var han hans, fra Cypro, Guido, Paphos og Cythera»
«The Lusiadas», Luis de Camoes
De tre navigatørene med familier slo seg ned på Madeira og Porto Santo. Etter hvert flyttet flere mennesker til øyene, de fleste fra ulike steder i Portugal. Selve koloniseringen begynte i 1425, da Madeira ble ansett som strategisk viktig område for sjøfart, og helt sikkert også for uttak av naturressurser.
Fram mot år 1570 var korn den viktigste jordbruksveksten på Madeira, men etter hvert måtte korndyrkingen vike, da sukkerrørproduksjon ble introdusert på øya. Produksjonen av sukkerrør, importert fra Sicilia gjorde Madeira til ett maktsentrum i Europa, med eksport av sukker både til Flandern (som var ett knutepunkt for varehandel i Europa) og Portugal. Sukker omtales på denne tiden som det «hvite gull». Madeira var hovedområde for produksjon av sukker fram til midten av 1600-tallet.
Nedgangen i produksjon av sukker mot slutten av 1600-tallet ble erstattet av en ett nytt jordbruksprodukt, nemlig vin. Landskapet endret seg fra åkrer med sukkerrør til vinmarker. Produksjonen av vin løftet Madeira til nye økonomiske høyder, med det britiske kontinent som ett viktig marked. Mye av vinomsetningen ble styrt av britiske kjøpmenn.
Funchal som tidligere hadde blitt omtalt som «the City of sugar» etablerte seg på 17 og 18 – tallet som «the City of wine». Men på 1800-tallet ble vinrankene angrepet av to sykdomsepidemier, noe som påførte vinindustrien store økonomiske tap. Vinproduksjonen gikk tilbake, og en ny tidsæra med turisme ble etablert.
I første omgang var det prominente personer fra Europas aristokrati som ankom øyene, gjerne av helsemessige/teraputiske årsaker. Etter hvert oppdaget også «vanlige folk» Madeiras spesielle kvaliteter – godt og stabilt klima, unik flora og fauna, samt mulighet for mange vandreturer langs levadaer og andre plasser i Madeiras unike turområder. Turismen tok for alvor av, og i dag er Madeira ett populært turistmål i Europa.
