av I 1621 tildelte den engelske kongen James I av England (som også var konge av Skottland) områdene ved Port Royal til adelsmannen William Alexander. Oppdraget hans var å grunnlegge en ny skotsk koloni i Nord-Amerika. Kolonien skulle bære navnet Nova Scotia, det nye Scotland.
Sir Alexander’s sønn og om lag 70 skotter ankom ikke Port-Royal før i 1629. De etablerte den første skotske kolonien i byen som i dag heter Annapolis Royal. Den ligger om lag 10 kilometer fra Port Royal. Skottene bygget et fort på stedet. De kalte det Fort Charles.
Mange av kolonistene døde allerede første vinteren. De som overlevde syslet med jordbruk og fiske. De drev også handel med mi’kmaq-indianerne. Etter kun tre år var det første skotske eventyret kommet til en ende. Da den nye engelske kongen, Charles I i 1632 avsto området til Ny-Frankrike måtte skottene forlate området.
Til tross for at det første koloniseringsforsøket ble kortvarig bidro denne første skotske bosetningen i Annapolis Royal til den kommende utviklingen av en skotsk-kanadiske provinsen med eget navn, flagg og våpenskjold.
Restene av Fort Charles er i dag helt borte. En minnetavle er reist på stedet der fortet tidlig på 1600-tallet ble bygget. I dag utgjør dette stedet en del av Fort Anne National Historic Site.
